octahydroquinoline-1(2H)-carbonitrile | 1530-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: octahydroquinoline-1(2H)-carbonitrile
• 英文别名: Octahydro-1(2H)-quinolinecarbonitrile；3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1530-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: BMYZHHZGZAOHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 十氢喹啉 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到octahydroquinoline-1(2H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AIBN铜催化亚磺酰亚胺的N氰化

  摘要：

  通过使用AIBN作为安全的氰化物源，可以直接在铜催化下产生亚砜亚砜的N-氰化反应。它代表了构建N-CN键的一种简单且对环境无害的程序。此外，在该程序下也可以很好地耐受某些仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo502607c

文献信息

• A copper-mediated oxidative N-cyanation reaction
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03439b

  日期：——

  Copper-promoted N-cyanation of aliphatic sec-amine by CuCN is achieved via oxidative coupling. This procedure employs O2 as a clean oxidant. Notably, sulfoximines and 1,1,3,3-tetramethylguanidine also worked well in this procedure. Thus, it represents a key progress in the C–N bond formation reaction as well as in the cyanation reaction.

  铜促进的脂肪族二级胺的N-氰化反应通过氧化偶联实现。该过程使用O2作为清洁的氧化剂。值得注意的是，亚磺酰亚胺和1,1,3,3-四甲基脲在此过程中的表现也很好。因此，这标志着C–N键形成反应和氰化反应的一个重要进展。