3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-diphenylbutyronitrile | 1089675-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-diphenylbutyronitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-diphenylbutanenitrile
• CAS: 1089675-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YNYPFECQYMCMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 2,3-Dihydroxy-4-methyl-1,2-diphenylpentan-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-diphenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Ti(IV) 在 Ingold-Fischer 效应介导的选择性自由基-自由基交叉偶联中的关键作用

  摘要：

  我们报告了一种通过在温和条件下产生的不同自由基的交叉组合选择性合成多功能衍生物的创新方法。Ti(IV) 的配位作用在反应机理中起关键作用：由于其对羟基的螯合作用，它通过增强捕获效应和随后的稳定性来促进 α,β-二羟基酮的均裂 CC 键断裂相应的α-羟基-α-羰基自由基。当这些自由基在化学计量的 TiCl(4) 和 2,2'-偶氮双异丁腈 (AIBN) 的存在下产生时，作为 α-氰基异丙基自由基的来源，选择性自由基-自由基交叉偶联是观察到，以高产率提供相应的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1021/ja807613q