3-phenyl-3-(2-pyridonyl)-2-propanone | 1354356-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(2-pyridonyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(2-oxo-1-phenylpropyl)pyridin-2(1H)-one
• CAS: 1354356-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CJJNXMLKGQOIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-3-(2-pyridonyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e

文献信息

• Access to N-Substituted 2-Pyridones by Catalytic Intermolecular Dearomatization and 1,4-Acyl Transfer
  作者：Guangyang Xu、Ping Chen、Pei Liu、Shengbiao Tang、Xinhao Zhang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201812937

  日期：2019.2.11

  A novel rhodium‐catalyzed dearomatization of O‐substituted pyridines to access N‐substituted 2‐pyridones has been developed. A computational study suggests a mechanism involving the formation of a pyridinium ylide followed by an unprecedented 1,4‐acyl migratory rearrangement from O to C. Furthermore, the chiral dirhodium complexes serve as the catalyst for the asymmetric transformation with excellent

  已经开发出了一种新型的O取代吡啶铑催化脱芳香化剂，以得到N取代的2-吡啶酮。一项计算研究表明，该机理涉及吡啶鎓叶立德的形成，然后发生前所未有的从O到C的1,4-酰基迁移重排。此外，手性吡啶鎓配合物可作为不对称转化的催化剂，并具有出色的对映选择性控制。DFT计算表明手性从轴向手性转移到中央立体中心。较强的π-π相互作用和CH-π相互作用说明了高对映选择性。
• Rhodium‐Catalyzed Dearomative 1,4‐Acyl Rearrangement of 2‐Oxypyridines with Hydrazones: Access to N‐Substituted 2‐Pyridones
  作者：Yifeng Ni、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300368

  日期：2023.7.17

  A rhodium-catalyzed dearomative 1,4-acyl migratory rearrangement reaction of 2-oxypyridines has been developed for the direct synthesis of N-alkylated 2-pyridones under mild reaction conditions.

  开发了铑催化的2-氧基吡啶的脱芳香1,4-酰基迁移重排反应，用于在温和的反应条件下直接合成N-烷基化2-吡啶酮。