(3S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-chloro-3,6-dihydroxy-hept-1-ene | 444804-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-chloro-3,6-dihydroxy-hept-1-ene
• CAS: 444804-77-7
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₃Si
• 分子量: 419.036
• InChiKey: OSINKABNLAAFDE-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (3S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-chloro-3,6-dihydroxy-hept-1-ene 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-chloro-7-vinyl-[1,3]-dioxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 三氯化硼-甲硫醚 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-chloro-3,6-dihydroxy-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2