(3R,3aS,7R,7aS)-2-Acetyl-3-isopropoxy-7-methoxy-hexahydro-isoindole-1,5-dione | 138259-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,3aS,7R,7aS)-2-Acetyl-3-isopropoxy-7-methoxy-hexahydro-isoindole-1,5-dione
• 英文别名: (3R,3aS,7R,7aS)-2-acetyl-7-methoxy-3-propan-2-yloxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,5-dione
• CAS: 138259-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: GFYNNQDGGRTEHQ-KZVDOYCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,7R,7aS)-2-Acetyl-3-isopropoxy-7-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one 在 四丁基氟化铵 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,3aS,7R,7aS)-2-Acetyl-3-isopropoxy-7-methoxy-hexahydro-isoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one: a versatile chiral dienophile from (S)-malic acid

  摘要：

  The title compound, readily prepared from (S)-malic acid, reacts as a Diels-Alder dienophile with several 1,3-dienes with excellent regio- and stereoselectivity without loss of enantiomeric purity. The synthesis of an enantiomerically pure intermediate in a projected synthesis of gelsemine is detailed.

  DOI：

  10.1021/jo00030a002