12a-cyano-16,17-anhydro-17,N-seco-marcfortine A | 187242-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12a-cyano-16,17-anhydro-17,N-seco-marcfortine A
• 英文别名: (1'S,5'S,7'S,8R)-7'-but-3-enyl-4,4,4',4',10'-pentamethyl-9,11'-dioxospiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,3'-8,10-diazatricyclo[5.2.2.01,5]undecane]-8'-carbonitrile
• CAS: 187242-52-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₄
• 分子量: 502.613
• InChiKey: ABIXWINEOACHSU-FQRMQUATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12a-cyano-16,17-anhydro-17,N-seco-marcfortine A 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 双氧水 、 碘 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 14-Oxoparaherquamide B
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791
• 作为产物：
  描述：

  12a-cyano-17-(phenylselenyl)-17,N-seco-marcfortine A 在 sodium periodate 作用下， 生成 12a-cyano-16,17-anhydro-17,N-seco-marcfortine A
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791