[4-(2-Bromo-2-methylpropanoyl)oxyphenyl] 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate | 871925-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [4-(2-Bromo-2-methylpropanoyl)oxyphenyl] 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 871925-03-0
• 化学式: C₂₆H₂₄BrNO₆
• 分子量: 526.384
• InChiKey: IDLCJTCUUMLOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [4-(2-Bromo-2-methylpropanoyl)oxyphenyl] 4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  In Vitro and ex Vivo Intestinal Tissue Models to Measure Mucoadhesion of Poly (Methacrylate) and N-Trimethylated Chitosan Polymers

  摘要：

  使用人粘液分泌和非粘液分泌肠细胞单层、HT29-MTX-E12 (E12) 和 HT29 单层评估一系列基于聚 (2-(二甲基氨基-乙基) 甲基丙烯酸酯 (pDMAEMA) 的聚合物的粘附性，通过用粘液溶解剂 N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 预处理来区分粘膜粘附和生物粘附。将 pDMAEMA 聚合物的粘附与用粘膜粘附剂 N 获得的粘附进行比较。 -三甲基化壳聚糖（TMC）。通过荧光共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）、光学显微镜和荧光显微镜测量粘附在HT29、E12和肠囊上的香豆素343缀合聚合物的数量，以提供直接证据。使用跨上皮电阻 (TEER)、FITC-葡聚糖 4000 (FD-4) 渗透性和乳酸脱氢酶 (LDH) 释放的测量来评估未季化聚合物和 10%、24%、在 E12、HT29 和 sacs 中测量了 32% 碘甲烷季铵化的 pDMAEMA 聚合物。所有 pDMAEMA 聚合物对粘液的粘附力（粘膜粘附力）均显着高于对上皮的粘附力（生物粘附力）。通过显微镜在 E12 中证实了 pDMAEMA 与粘液的共定位。 TMC 显示出与未季铵化和 24% 季铵化的 pDMAEMA 同等高水平的粘膜粘附，但显示出更高水平的生物粘附。在 NAC 存在的情况下，基于 pDMAEMA 的聚合物对 E12 和大鼠囊的粘附水平较低，而 TMC 的粘附则没有变化。 pDMAEMA 显着降低了 FD-4 在 E12 单层和囊中的通透性，并且在 E12 中的细胞毒性低于在 HT29 中的细胞毒性。相反，TMC 增加了 FD-4 穿过 E12 和囊的通透性，并且在 E12 中的细胞毒性低于 HT29。产生人类粘液的 E12 单层可用于评估聚合物粘膜粘附力，并为离体大鼠肠囊提供类似的数据。 pDMAEMA 表现出与壳聚糖衍生物相似的粘膜粘附水平和较低的生物粘附水平，并且不具有细胞毒性。 pDMAEMA 在粘液存在的情况下降低了 FD-4 通量，而 TMC 则增加了它。粘液和甲基丙烯酸酯聚合物的组合似乎增强了顶膜的屏障功能。

  DOI：

  10.1007/s11095-004-9007-1

文献信息

• Mucoadhesive and bioadhesive polymers
  申请人：Carrington Dennis Stephen

  公开号：US20050281775A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides a method of augmenting an epithelial mucosal barrier, by contacting the barrier with a topical composition. This invention also provides the topical composition. The topical composition comprises, dispersed or dissolved in a topically acceptable vehicle, at least one polymer containing either a repeat unit of structure 1 or a repeat unit of structure 2, or a mixture This method and composition are useful in improving mucosal barrier function by, for example, topical application to an exposed or injured epithelial surface or by coating a compromised mucosal barrier in, for example, inflammatory bowel disease.

  这项发明提供了一种通过将一种局部组合物与屏障接触来增强上皮粘膜屏障的方法。这项发明还提供了该局部组合物。该局部组合物包括至少一种聚合物，该聚合物包含结构1的重复单元或结构2的重复单元，或二者的混合物，分散或溶解在局部可接受的载体中。该方法和组合物可用于通过将其局部应用于暴露或受伤的上皮表面，或通过在受损的粘膜屏障上涂覆，例如在炎症性肠病中，改善粘膜屏障功能。