4-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiomorpholine | 1262835-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiomorpholine
• 英文别名: N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-thiomorpholie；N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-thiomorpholine；4-(3-Methylbut-2-enyl)thiomorpholine
• CAS: 1262835-74-4
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: GUSAEVIFPNGPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 3-甲基-1,2-丁二烯 在 [(2-diphenylphosphinocyclopentene-1-(2,6-dimethylphenyl)imine)Ni(allyl)]OTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到4-(3-methylbut-2-en-1-yl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  阳离子[（亚氨基膦）镍（烯丙基）] +配合物作为直接催化胺化加氢胺的镍催化剂的第一个实例

  摘要：

  报道了镍催化的丙二烯加氢胺化的第一个例子。新型阳离子[（3-亚氨基膦）镍（烯丙基）] +催化剂已得到充分表征，并在室温下在丙二烯与仲胺的催化加氢胺化反应中具有区域选择性作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201605611

文献信息

• Palladium(II) 3-iminophosphine (3IP) complexes: Active precatalysts for the intermolecular hydroamination of 1,2-dienes (allenes) and 1,3-dienes with aliphatic amines under mild conditions
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Andrew R. Shaffer、Nicholas C. Zingales、John F. Beck、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

  日期：2011.1

  Accordingly, a series of palladium(II) complexes employing this new ligand have been synthesized and utilized in the intermolecular hydroamination of 3-methyl-1,2-butadiene (1,1-dimethylallene) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with secondary amines. The complex [(3IPAr)Pd(allyl)]OTf displays excellent catalytic activity in these reactions, selectively producing allylic amine products in high conversion

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。