7-溴-9,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 | 81036-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-溴-9,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
• 英文名称: 7-Bromo-9,9-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene
• 英文别名: 7-Bromo-9,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；9-bromo-7,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ene
• CAS: 81036-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: RPIHFBGHDKELML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 7-溴-9,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-(1-Hydroxy-3-phenylcyclobutyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称乙烯基α-酮醇重排：通过半频哪醇型1,2-碳迁移在螺环二酮中对映选择性构建手性全碳四元立体中心

  摘要：

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。

  DOI：

  10.1021/ja906291n
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-溴-9,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
  参考文献：
  名称：

  Use of protected .beta.-bromocyclopentenones and .beta.-bromocyclohexenones as .beta.-acylvinyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a001

文献信息

• One-Pot Construction of Multi-Substituted Spiro-Cycloalkanediones by an Organocatalytic Asymmetric Epoxidation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Bao-Sheng Li、En Zhang、Qing-Wei Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/asia.201100383

  日期：2011.9.5

  A one‐pot preparation of chiral tri‐oxygenated spirocycloalkanediones with up to 99 % ee features high stereoselectivity, the introduction of tri‐oxygenated functional groups, and the efficient construction of at least two chiral centers.

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。
• An efficient and simple β-acylvinyl anion equivalent for cyclohexenones
  作者：Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82108-0

  日期：——
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2825-2832
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——