methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate | 1262101-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-(cyanomethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1262101-67-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₅
• 分子量: 666.636
• InChiKey: RQUOPAPEYDXVBX-SZYLSTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 以77%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-O-cyanomethyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI -INFLUENZA AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIGRIPPAUX

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。

  公开号：

  WO2011006208A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-β-D-erythro-L-manno-non-2-ulopyranosonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl (4'-methoxybenzyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-O-acetonitrile-D-erythro-α-L-gluco-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  Access to 3-O-Functionalized N-Acetylneuraminic Acid Scaffolds

  摘要：

  Direct access to 3-O-functionalized 2-alpha-Nacetylneurarninides and their corresponding 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid derivatives is described. Initially, a stereoselective ring-opening of the key intermediate N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) 2,343-epoxide with an alcohol provided the 3-hydroxy alpha-glycoside. O-Allcylation of the C3 hydroxyl group generated novel 3-O-functionalized Neu5Ac derivatives that provided the corresponding unsaturated derivatives upon elimination.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00992

文献信息

• ANTI-INFLUENZA AGENTS
  申请人：Von Itzstein Mark

  公开号：US20120202877A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds that selectively inhibit influenza A virus group (1) sialidases and are therefore potential anti-influenza agents.

  本发明涉及选择性抑制流感A病毒群（1）唾液酸酶的化合物，因此是潜在的抗流感药物。