(R)-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butyl 4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate | 1315318-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butyl 4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(2-(N-Boc-amino)-3-prop-2-ynylsulfanylpropionyl)-benzoic acid 4-(N,N'-Boc-guanidino)-butyl ester；4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl 3,5-dimethoxy-4-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynylsulfanylpropanoyl]oxybenzoate
• CAS: 1315318-67-2
• 化学式: C₃₅H₅₂N₄O₁₂S
• 分子量: 752.883
• InChiKey: GAEVHBZAAKCICK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butyl 4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到3,5-dimethoxy-4-(2-amino-3-prop-2-ynylsulfanyl-propionyl)-benzoic acid 4-guanidino-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  熊尿苷-半胱氨酸类似物偶联物作为一类新型的多功能抗心肌缺血剂

  摘要：

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.073
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 sodium methylate 、 DPTS 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)butyl 4-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(prop-2-yn-1-ylthio)propanoyl)oxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  熊尿苷-半胱氨酸类似物偶联物作为一类新型的多功能抗心肌缺血剂

  摘要：

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.073

文献信息

• Novel Stachydrine–Leonurine Conjugate SL06 as a Potent Neuroprotective Agent for Cerebral Ischemic Stroke
  作者：Feng Li、Sifeng Zhu、Qihui Jiang、Chenhui Hou、Tao Pang、Liang Zhang、Wenbao Li

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00200

  日期：2021.7.7
• Synthesis and biological evaluation of novel leonurine–SPRC conjugate as cardioprotective agents
  作者：Chunhua Liu、Xianfeng Gu、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.135

  日期：2010.12

  The synthesis and biological evaluation of novel leonurine-SPRC conjugate, 3,5-dimethoxy-4-(2-amino-3-prop-2-ynylsulfanyl-propionyl)-benzoic acid 4-guanidino-butyl ester (1) is reported in this Letter. It is designed to improve the pharmacology efficiency by combining leonurine with S-propargyl-L-cysteine (SPRC), a cysteine analog, via a phenolic hydroxyl ester bond, which could be readily hydrolyzed to release bioactive leonurine and SPRC. Pharmacological evaluation has shown that 1 possesses potent cardioprotective effect against hypoxia-induced neonatal rat ventricular myocytes damage at lower molar concentration (10-fold less than leonurine required and 100-fold less than SPRC required). The mechanism is in partial related to improve hydrogen sulfide production, anti-oxidative stress and anti-apoptosis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.