(4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetic acic | 72155-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetic acic
• 英文别名: 2-oxazolidinone of 4(S)-amino-3(S)-hydroxy-5-phenylpentanoic acid；2-[(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 72155-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NKWZNSKLPBNAFP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetic acic 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-5-acetic acic
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4S)-Statine 及其类似物从 D-氨基葡萄糖作为手性池的对映体特异性合成

  摘要：

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2265

文献信息

• Synthesis of analogs of the carboxyl protease inhibitor pepstatin. Effect of structure on inhibition of pepsin and renin
  作者：Daniel H. Rich、Eric T. O. Sun、Edgar Ulm

  DOI：10.1021/jm00175a006

  日期：1980.1

  Analogues of the carboxyl protease inhibitor, pepstatin, were synthesized from optically pure forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid (Boc-Sta), and the inhibition of pepsin and renin was determined. In addition, the new amino acid (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid [AHPPA] was synthesized and the stereochemistry of the 3 and 4 positions established.

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。