(E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-fluorobenzaldehyde | 1258512-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1258512-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFO₂
• 分子量: 288.706
• InChiKey: BGBBGTNKYWTGFP-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯-1,2-二羧醛 、 (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-fluorobenzaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-(4-chlorobenzoyl)-5,6'-difluoro-1,2'-spirobi[indene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-fluorobenzaldehyde 在 10% FeCl3*SiO2 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u