methyl (E)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate | 141276-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate
• CAS: 141276-77-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: GNEURPSXEPGSDO-SWNWAVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 在 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到methyl (E)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.