(3E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(2-methoxybenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1026729-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(2-methoxybenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1026729-63-4
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 342.822
• InChiKey: QGPRXBCYUJSZGO-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylenepropanoate 、 2-甲氧基苯基丙烯氧化物 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(3E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-(2-methoxybenzyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(III) Chloride Mediated Radical-Induced Addition to Baylis−Hillman Adducts: Synthesis of (E)- and (Z)-Trisubstituted Alkenes and α-Methylene/Arylidene δ-Lactones

  摘要：

  Baylis-Hillman adduct underwent smooth radical-induced condensation with activated bromo compounds and epoxides using titanocene(III) chloride (CP2TiCl) as the radical generator. The reactions of activated bromo compounds with 3-acetoxy-2-methylene alkanoates provided (E)-alkenes exclusively, whereas similar reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles led to (Z)-alkenes as the major product. The reactions of epoxides with Baylis-Hillman adduct furnished alpha-methylene/arylidene-delta-lactones in good yield via addition followed by in situ lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo800049p