(4-ethylphenyl)diphenylphosphine oxide | 50777-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethylphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: Ethyltriphenylphosphine oxide；1-diphenylphosphoryl-4-ethylbenzene
• CAS: 50777-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: VKNCJJYENGBFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-ethylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NiCl2 作为一种廉价高效的预催化剂用于芳基氟磺酸酯和亚磷酸酯的偶联

  摘要：

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。

  DOI：

  10.1055/a-1524-4912

文献信息

• Visible-light-induced ligand to metal charge transfer excitation enabled phosphorylation of aryl halides
  作者：Hong Hou、Bing Zhou、Jiawei Wang、Duhao Sun、Huaguang Yu、Xiaoyun Chen、Ying Han、Yaocheng Shi、Chaoguo Yan、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1039/d1cc01858b

  日期：——

  described a visible light induced nickel(II)-catalyzed cross-coupling of secondary phosphine oxides with aryl halides. The Ni(I) species and chlorine atom radical Cl˙ were generated via the ligand to metal charge transfer (LMCT) process of the NiCl2(PPh3)2, which allows nickel(IV)-phosphorus species in situ formation, giving various tertiary phosphine oxides under photocatalyst-free conditions.

  我们在此描述了可见光诱导的仲膦氧化物与芳基卤化物的镍（II）催化的交叉偶联。Ni （I）物种和氯原子自由基Cl˙是通过NiCl 2（PPh 3）2的配体到金属电荷转移（LMCT）过程生成的，该过程允许就地形成镍（IV） -磷物种，从而产生多种在无光催化剂的条件下生成叔膦氧化物。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Photoinduced Phosphination of Arenes Enabled by an Electron Donor–Acceptor Complex Using Thianthrenium Salts
  作者：Wei Liu、Hao Hou、Haochuan Jing、Shiqing Huang、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03473

  日期：2023.11.24

  metal-free approach for the cross-coupling of arenes or styryl–thianthrenium salts (TTs) with diarylphosphines via an electron donor–acceptor (EDA) complex. Various tertiary phosphines were obtained with high site selectivity and good functional group tolerance. This method enables straightforward construction of C–P bonds via C–H activation of arenes and allows the late-stage functionalization of natural

  在此，我们描述了一种通过电子供体-受体（EDA）络合物将芳烃或苯乙烯基-噻烯盐（TT）与二芳基膦交叉偶联的无金属方法。得到的各种叔膦具有高位点选择性和良好的官能团耐受性。该方法可以通过芳烃的 C-H 活化直接构建 C-P 键，并允许天然产物或药物分子的后期功能化。机理研究支持涉及光诱导 EDA 复合物的方法。
• DISPLAY
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3561876B1

  公开（公告）日：2022-02-16
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20160240793A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present specification provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device using the same.