(S)-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-3-methyl-6-methylenepiperazine-2,5-dione | 1024013-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-3-methyl-6-methylenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 1024013-10-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: XIISAJYESOGLIR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-3,6-dimethyl-3-phenylsulfanylpiperazine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以70%的产率得到(S)-1,4-bis(4-methoxybenzyl)-3-methyl-6-methylenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  研究复杂的桥联生物碱：2，5-二酮哌嗪的区域和立体控制烯醇化学

  摘要：

  已经研究了通过烯醇化物中间体取代对称的N-保护的二酮哌嗪（DKP）。烯醇盐的反应是高度非对映体控制的，如果使用手性氨基酸前体，则会产生对映体纯的DKP产物，即使使用手性锂酰胺碱生成烯醇酸锂，也可以从中心对称的DKPs开始生成外消旋产物。对于衍生自脯氨酸和丙氨酸，苯丙氨酸或缬氨酸的不对称DKP，烯醇取代发生在脯氨酸残基上，具有很高的区域选择性和立体选择性。这样就可以合成取代的DKP，该化合物可以通过阳离子过程环化，得到天然产物对乙酰氨基酚和Stephacid中存在的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.020