3β,17,20α-Trihydroxy-5α-pregnan-12-one 17,20α-Acetonide | 113555-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17,20α-Trihydroxy-5α-pregnan-12-one 17,20α-Acetonide
• 英文别名: 3β-hydroxy-17,20α_F-isopropylidenedioxy-5α-pregnan-12-one；3β-Hydroxy-17,20α_F-isopropylidendioxy-5α-pregnan-12-on
• CAS: 113555-57-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: NKCBIFICOSQUKV-HGSDPCHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17,20α-Trihydroxy-5α-pregnan-12-one 17,20α-Acetonide 生成 3β-Acetoxy-17,20α-dihydroxy-5α-pregnan-12-one 17,20α-Acetonide
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2298,2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 双氧水 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 3β,17,20α-Trihydroxy-5α-pregnan-12-one 17,20α-Acetonide
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1