(E)-N-(2-(3-(对甲苯基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺 | 1425928-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (E)-N-(2-(3-(对甲苯基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-(3-(p-tolyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1425928-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QGLRLPVKWCJECE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-(对甲苯基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-(3-(对甲苯基)丙烯酰基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160

文献信息

• Push-pulling induces the excited-state intramolecular proton transfer in 2′-aminochalcones
  作者：Cátia I.C. Esteves、Luís F.B. Fontes、A. Filipa N. Borges、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110275

  日期：2022.6

  electron-donating groups on one side, and electron-withdrawing groups on the amine, present dual emission ascribed to ESIPT between the keto-enamine and the enol-imine tautomers. The hydrogen bonds strength was studied by NMR and DFT calculations. A correlation between the tautomerization energy gap and the hydrogen bond strength was observed, depending on the electron donating or electron withdrawing group on

  通常，查耳酮是不发光的，尽管它们具有推拉取代模式的衍生物可能会呈现出公平的量子产率. 氢供体（-OH 或 -NH）与查耳酮羰基之间的分子内氢键促进激发态分子内质子转移 (ESIPT)。如果染料是荧光的，则发射可以来自被激发的互变异构体之一，或者来自两者，在这种情况下观察到双重发射。在这里，具有强推拉特性的 2'-氨基查尔酮，在一侧结合给电子基团，在胺上结合吸电子基团，在酮-烯胺和烯醇-亚胺互变异构体之间呈现出归因于 ESIPT 的双重发射。通过NMR和DFT计算研究氢键强度。观察到互变异构化能隙和氢键强度之间的相关性，这取决于胺上的给电子基团或吸电子基团。与质子供体键合的吸电子基团对量子产率和发射波长的影响很小。相反，与质子受体相连的给电子基团对量子产率有显着影响，并引起吸收和发射红移。