3,5-dinitrophenone-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid | 1258948-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitrophenone-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid
• CAS: 1258948-87-6
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₇
• 分子量: 431.361
• InChiKey: VAPCJZXSSIMDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitrophenone-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel 1-(2-(Benzoyl-Substituted-2-phenyl-1H-Indol-5-Carbony) Hydrazinyloxy) Vinyl Nitrate Derivatives as Potent Non-Ulcerogenic, Analgesic and Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  六种1-(2-(苯甲酰基(取代)-2-苯基-1H-吲哚-5-羰基)酰肼氧基)乙烯硝酸盐衍生物被合成并在体内测试了其抗炎、镇痛和致溃疡的性质。合成的化合物显示出显著的抗炎活性，与双氯芬酸钠在角叉菜胶诱导的大鼠足跖水肿试验中的效果相当，并且所有化合物均在与乙酸诱导的扭体镇痛模型中与双氯芬酸钠具有同等效能。在六种衍生物中，有两种衍生物被发现在大鼠胃标本中不产生溃疡；硝基氧化物似乎有助于其卓越的安全性，这支持了多种内源性胃肠道防御机制，包括增加粘液和碳酸氢盐分泌、增加粘膜血流量，以及通过抑制促炎细胞的激活来保护胃肠道粘膜。这些特性与NO-吲哚美辛的保护机制相符。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040211
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dinitrophenone-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel 1-(2-(Benzoyl-Substituted-2-phenyl-1H-Indol-5-Carbony) Hydrazinyloxy) Vinyl Nitrate Derivatives as Potent Non-Ulcerogenic, Analgesic and Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  六种1-(2-(苯甲酰基(取代)-2-苯基-1H-吲哚-5-羰基)酰肼氧基)乙烯硝酸盐衍生物被合成并在体内测试了其抗炎、镇痛和致溃疡的性质。合成的化合物显示出显著的抗炎活性，与双氯芬酸钠在角叉菜胶诱导的大鼠足跖水肿试验中的效果相当，并且所有化合物均在与乙酸诱导的扭体镇痛模型中与双氯芬酸钠具有同等效能。在六种衍生物中，有两种衍生物被发现在大鼠胃标本中不产生溃疡；硝基氧化物似乎有助于其卓越的安全性，这支持了多种内源性胃肠道防御机制，包括增加粘液和碳酸氢盐分泌、增加粘膜血流量，以及通过抑制促炎细胞的激活来保护胃肠道粘膜。这些特性与NO-吲哚美辛的保护机制相符。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040211