Boc-Leu-Phe-pNA | 70968-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Phe-pNA
• CAS: 70968-17-1
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₆
• 分子量: 498.579
• InChiKey: YHBIJKNABGCUFF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Phe-pNA 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Suc-Ala-Leu-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.

  摘要：

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4794
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-苯丙氨酸 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Leu-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060

文献信息

• Peptide Synthesis in Organic Media with the Use of Subtilisin 72 Immobilized on a Poly(Vinyl Alcohol) Cryogel
  作者：A. V. Belyaeva、A. V. Bacheva、E. S. Oksenoit、E. N. Lysogorskaya、V. I. Lozinskii、I. Yu. Filippova

  DOI：10.1007/s11171-005-0072-y

  日期：2005.11

  Subtilisin 72 serine protease (EC 3.4.21.14) immobilized on a poly(vinyl alcohol) cryogel was used as a catalyst in the syntheses of N-protected peptide p-nitroanilides of the general formulas Z(or Boc)-Xaa-Phe-pNA (Xaa = Leu or Ala), Z-Ala-Xaa-Yaa-pNA (Xaa = Leu or Ala; Yaa = Leu or Phe), and Z-Ala-Ala-Xaa-Yaa-pNA (Xaa = Leu, Arg, or Gly; Yaa = Phe, Leu, Gly, Asp, or Glu). The syntheses were carried out in DMF-acetonitrile mixtures. A number of protected di-, tri-, and tetrapeptides were prepared in yields up to 99%. The syntheses were found to retain stereoselectivity under the conditions studied. The activation of carboxyl group of the acylating component was shown to have a positive effect upon the coupling rate.

  将固定于聚乙烯醇冻胶上的72丝氨酸蛋白酶（EC 3.4.21.14）用作合成N-保护肽对硝基苯胺的催化剂，其通式为Z（或Boc）-Xaa-Phe-pNA（Xaa=亮氨酸或丙氨酸）、Z-Ala-Xaa-Yaa-pNA（Xaa=亮氨酸或丙氨酸；Yaa=亮氨酸或苯丙氨酸）和Z-Ala-Ala-Xaa-Yaa-pNA（Xaa=亮氨酸、精氨酸或甘氨酸；Yaa=苯丙氨酸、亮氨酸、甘氨酸、天冬氨酸或谷氨酸）。合成在DMF-乙腈混合物中进行。制备了一系列二肽、三肽和四肽保护物，收率高达99%。研究发现，在所研究的条件下，合成保留了立体选择性。酰化成分羧基的活化对偶联率有积极影响。