7-fluoro-2-iodo-4-nitrodibenzofuran | 1402853-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-fluoro-2-iodo-4-nitrodibenzofuran
• CAS: 1402853-21-7
• 化学式: C₁₂H₅FINO₃
• 分子量: 357.08
• InChiKey: CGGUCWGAYMOSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-fluoro-2-iodo-4-nitrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  CuI-Mediated Sequential Iodination/Cycloetherification of o-Arylphenols: Synthesis of 2- or 4-Iododibenzofurans and Mechanistic Studies

  摘要：

  An efficient synthesis of 2- or 4-iododibenzofurans through Cul-mediated sequential iodination/cycloetherification of two aromatic C-H bonds in o-arylphenols has been developed. Both the preexisting electron-withdrawing groups (NO2, CN, and CHO) and the newly introduced iodide are readily modified for a focused dibenzofuran library synthesis. Mechanistic studies and DFT calculations suggest that a Cu(III)-mediated rate-limiting C-H activation step is involved in cycloetherification.

  DOI：

  10.1021/ol302562a