6-methoxy-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1352662-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1352662-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HGBBWHCTEYJUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 苯乙炔 在 (o-biphenyl)(t-Bu)2PAuCl 、 二氢吡啶 、 AgBF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以94%的产率得到6-methoxy-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  由仲胺和炔烃高效合成和非对映选择性的金（I）催化叔胺的合成：底物范围和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[{（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT

  DOI：

  10.1002/chem.201101982