4-iodo-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 809274-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-iodo-2,3-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one；4-Iodo-2,3-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 809274-70-2
• 化学式: C₂₁H₁₄INO
• 分子量: 423.253
• InChiKey: WCYSNPRNBYXWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以12%的产率得到1(2H)-异喹啉酮,2,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)benzylidene]benzenamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到4-iodo-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-(1-炔基)苯扎二亚胺与水串联反应构建异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  开发了 Cu(OAc)2 催化的 2-(1-炔基) 苯并二亚胺与水的串联反应，用于合成异喹啉-1(2H)-酮。此外，只需在反应体系中加入 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS：X = Cl、Br、I），即可以良好的收率获得 4-卤素取代的异喹啉-1(2H)-酮。机理研究表明，该反应可能是由 2-(1-炔基) 苯扎二亚胺的高度区域选择性分子内环化引发的，生成相应的异喹啉鎓中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500908

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048007c

  日期：2005.2.1

  A variety of substituted isoindolin-l-ones are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzamides with ICI, I-2, and NBS. In a few cases, substituted isoquinolin-1-ones were obtained as the major product instead. This methodology accommodates various alkynyl amides and functional groups and has been successfully extended to heterocyclic starting materials. This chemistry has been successfully applied to the synthesis of a biologically interesting alkaloid, cepharanone B.