2-Methyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-1,3-oxathiolane | 1429632-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-Methyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-1,3-oxathiolane
• CAS: 1429632-30-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₃
• 分子量: 264.477
• InChiKey: ZGYMBKJEIKXREY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-1,3-oxathiolane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base

  摘要：

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.053