(3R,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-3-tert-butyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1352299-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-3-tert-butyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: benzyl 2-[1-tert-butyl-2,5-dioxo-3-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]imidazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 1352299-63-8
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₁₄
• 分子量: 692.717
• InChiKey: LSOHDJMXONPITH-XOSGNZHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-3-tert-butyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(5-(2-((S)-1-(benzyloxy)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-3-tert-butyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖-乙内酰脲共轭物的三组分一锅法顺序合成†

  摘要：

  将糖与杂环和肽连接的新方法的开发是一个有吸引力的研究领域，因为糖结合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测多个过程必不可少的工具。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一类新型的糖共轭物（即糖乙内酰脲衍生物）的一锅，三组分顺序程序。我们还证明，获得的某些糖-乙内酰脲共轭物是合成新型糖-伪肽的合成子，其中氨基酸通过乙内酰脲环被束缚到糖上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06312j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-3-tert-butyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖-乙内酰脲共轭物的三组分一锅法顺序合成†

  摘要：

  将糖与杂环和肽连接的新方法的开发是一个有吸引力的研究领域，因为糖结合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测多个过程必不可少的工具。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一类新型的糖共轭物（即糖乙内酰脲衍生物）的一锅，三组分顺序程序。我们还证明，获得的某些糖-乙内酰脲共轭物是合成新型糖-伪肽的合成子，其中氨基酸通过乙内酰脲环被束缚到糖上。

  DOI：

  10.1039/c1ob06312j