7-(3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenoxy)-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1222175-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenoxy)-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1222175-32-7
• 化学式: C₂₄H₁₂F₈O₄
• 分子量: 516.344
• InChiKey: XMZXMHCNWGLWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one 、 3-Fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenol 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以35%的产率得到7-(3-fluoro-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenoxy)-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k