(E)-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 1450897-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (E)-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)-1,1′-biphenyl；1-phenyl-4-[(E)-5-phenylpent-4-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1450897-90-1
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AIZWZOONDRMVGA-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-propynoic acid 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 Ca(bis(triflimide))2 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(E)-4-(5-phenylpent-4-en-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  炔酸与烯丙醇的脱水和脱羧偶联

  摘要：

  实现了大量烯丙醇和炔酸之间的直接脱羟基和脱羧偶联，从而高效地提供了 1,4-烯炔基序。在该反应中，钙促进的 C-OH 键断裂是至关重要的，这促进了顺序脱羧，从而使钯催化的烯丙基-炔基偶联成为可能，这种偶联以一种环境友好的方式发生，可耐受多种官能团。该协议已成功用于制备克级抗癌活性鲁珀罗衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1750-3080

文献信息

• A Pd(0)-Catalyzed Direct Dehydrative Coupling of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols To Access 1,4-Enynes
  作者：Yang-Xiong Li、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja406025p

  日期：2013.8.28

  A direct dehydrative coupling of terminal alkynes with allylic alcohols catalyzed by Pd(PPh3)(4) with an N,P-ligand assisted by Ti(OiPr)(4) has been developed. The coupling reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access 1,4-enynes.