methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) | 1253183-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 1253183-73-1
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₁₃
• 分子量: 841.953
• InChiKey: PPKIKVVFTMWVMK-MOGYYWFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 、 phenyl [tert-butyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside) 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[tert-butyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl {tert-butyl [2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthylmethyl)-β-D-glucopyranosyl]uronate}-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl [tert-butyl (2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate]-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖寡糖的合成。第5部分：病毒疾病中推测的硫酸乙酰肝素四糖抗原的合成

  摘要：

  报道了推定的含有两个d-葡萄糖醛酸单元的病毒相关的硫酸乙酰肝素四糖的合成。键合成为所述的分化Ñ -acetylated和ñ -未被取代的葡糖胺单元，在的O-4的高产葡糖Ñ乙酰基d -葡糖胺衍生物和的α选择性糖基化的4'-OH组具有双糖硫糖苷供体的β- d- Glc p A-（1→4）-d -Glc p NAc双糖结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.004