(S,E)-4-(nitromethyl)-1-phenylhex-1-en-3-one | 1312081-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(nitromethyl)-1-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1312081-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WSJFUBFLTAVYRQ-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-nitrobut-1-ene 在 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,E)-4-(nitromethyl)-1-phenylhex-1-en-3-one 、 (S,E)-4-(nitromethyl)-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enals 与硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应：通过双功能添加剂提高催化效率

  摘要：

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ja203810b