1-cyclopropylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene | 851042-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-cyclopropylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene
• 英文别名: 1-(cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylcyclohex-1-ene；1-(Cyclopropylidenemethyl)-2-ethynylcyclohexene
• CAS: 851042-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PFMUHBUEPIFRKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7-hexahydro-cyclobuta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化区域选择性 1,3-亚甲基转移，通过两个相邻的 σ-碳-碳键断裂：高度取代苯的简单和选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0504901
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-cyclopropylidenemethyl-2-ethynyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钌催化区域选择性 1,3-亚甲基转移，通过两个相邻的 σ-碳-碳键断裂：高度取代苯的简单和选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0504901

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

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• Cu(I)-Catalyzed Coupling and Cycloisomerization of Diazo Compounds with Terminal Yne-Alkylidenecyclopropanes: Synthesis of Functionalized Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Liu-Zhu Yu、Xiao-Yu Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01812

  日期：2018.8.3

  cycloisomerization of diazo compounds with terminal yne-alkylidenecyclopropanes (ACPs) has been presented. This reaction starts from the formation of an allenic intermediate in the Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of a diazo compound with terminal alkyne in yne-tethered ACP and then undergoes a domino cycloisomerization of a 6π-electrocyclization and cyclopropane ring-opening rearrangement to give functionalized

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