N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-4-[(2-amino-4-hydroxy-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzamide | 474122-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-4-[(2-amino-4-hydroxy-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzamide
• CAS: 474122-14-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₈O₄
• 分子量: 442.478
• InChiKey: MPJRGVWNONDZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  183.42
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-4-[(2-amino-4-hydroxy-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzamide 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-[2-[(2-(biscarboxymethyl-amino)ethyl)-carboxymethyl-amino]ethyl]-carboxymethyl-amino)-acetylamino-3,6-dioxa-8-pteroylamino-octane
  参考文献：
  名称：

  用蝶酸的 111In-DTPA 偶联物靶向肿瘤相关叶酸受体

  摘要：

  细胞膜叶酸受体是肿瘤选择性药物递送的潜在分子靶标。用低分子量放射性金属螯合物探测叶酸受体靶向的结构要求，特别是叶酸（蝶酰谷氨酸）的氨基酸片段在介导靶向选择性中的作用，酰胺连接的共轭蝶酰-NHCH(2)CH(2) OCH(2)CH(2)OCH(2)CH(2)NH-DTPA 通过三步法从蝶酸、2,2'-(亚乙基二氧基)-双(乙胺)和 t-Bu-受保护的 DTPA。这种结合物，1-{2-[2-[(2-(双羧甲基-氨基)乙基)-羧甲基-氨基]乙基]-羧甲基-氨基}-乙酰氨基-3,6-二氧杂-8-pteroylamino-octane (1 )，用于合成相应的 (111)In(III) 放射性药物。对无胸腺小鼠静脉给药后，发现 1 的 (111)In 复合物选择性定位于叶酸受体阳性人 KB 肿瘤异种移植物中，并提供 (111)In 放射性标记物的延长肿瘤保留时间 (5.4 +/- 0.8、5.6 +/-

  DOI：

  10.1021/ja043006n
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 蝶酸 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.67h， 以20 mg的产率得到N-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-4-[(2-amino-4-hydroxy-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用蝶酸的 111In-DTPA 偶联物靶向肿瘤相关叶酸受体

  摘要：

  细胞膜叶酸受体是肿瘤选择性药物递送的潜在分子靶标。用低分子量放射性金属螯合物探测叶酸受体靶向的结构要求，特别是叶酸（蝶酰谷氨酸）的氨基酸片段在介导靶向选择性中的作用，酰胺连接的共轭蝶酰-NHCH(2)CH(2) OCH(2)CH(2)OCH(2)CH(2)NH-DTPA 通过三步法从蝶酸、2,2'-(亚乙基二氧基)-双(乙胺)和 t-Bu-受保护的 DTPA。这种结合物，1-{2-[2-[(2-(双羧甲基-氨基)乙基)-羧甲基-氨基]乙基]-羧甲基-氨基}-乙酰氨基-3,6-二氧杂-8-pteroylamino-octane (1 )，用于合成相应的 (111)In(III) 放射性药物。对无胸腺小鼠静脉给药后，发现 1 的 (111)In 复合物选择性定位于叶酸受体阳性人 KB 肿瘤异种移植物中，并提供 (111)In 放射性标记物的延长肿瘤保留时间 (5.4 +/- 0.8、5.6 +/-

  DOI：

  10.1021/ja043006n