(E)-(2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undec-4-ene-1,3-diol | 896451-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 896451-40-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: BCGGHTGNTAJKGV-ILQTWNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undec-4-ene-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(4R,5S)-4-((E)-(4S,5R,6S,8S)-9-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-4,8-dimethylnon-2-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7,8-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethylundec-4-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-(2S,3R,6S,7R,8S,10S)-11-Benzyloxy-7,8-dimethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Syntheses of Benzoquinone Ansamycin Antibiotics. Syntheses of the C(5)−C(15) Subunits of Macbecin I, Geldanamycin, and Herbimycin A

  摘要：

  [graphics]A general and convergent route to the C(5)-C(15) subunits of the benzoquinone ansamycin antibiotics macbecin I, geldanamycin, and herbimycin A is described. Each subunit is prepared by the stepwise coupling of differentially functionalized aldehydes with a pentenyl dianion equivalent derived from diastereoselective pentynylation and regioselective reductive coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0607995