(+/-)-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 75821-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• CAS: 75821-62-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: FWUMLHXECDPYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到(4S,5R)-(-)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXVI. Regioselectivity in the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the ethyl 1-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-3-ethyl-4-piperidineacetate system: Enhancement by a benzyloxy group in the aryl moiety and by the 3,4-cis configuration.

  摘要：

  进行了一项定量分析研究，以确定由醋酸汞-乙二胺四乙酸（EDTA）氧化1-(2-芳基-2-羟基乙基)-3-烷基哌啶（±）-4c、d、f、h、4e、g、i、j和（±）-38生成的6-哌啶酮（类型7）和2-哌啶酮（类型5）的异构比。研究发现，所有具有苄氧基团的芳基底物，无论其位置如何，与去苄氧基衍生物（如±-4a、b）相比，更倾向于在6位发生氧化。将4e和（±）-4f的定量数据与（±）-4b的数据进行比较表明，4位的顺式乙酸链增加了6位氧化的程度，而同一位置的反式乙酸链则几乎没有影响。这两个因素增强了“金鸡纳碱引入法”在手性合成1类阿兰基麻黄碱中的实际应用价值，其中4e、g、i、j的醋酸汞-EDTA氧化生成6-哌啶酮（类型3）是关键的合成操作之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.496
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Hg(OAc)2*EDTA 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactams. XXVI. Regioselectivity in the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the ethyl 1-(2-aryl-2-hydroxyethyl)-3-ethyl-4-piperidineacetate system: Enhancement by a benzyloxy group in the aryl moiety and by the 3,4-cis configuration.

  摘要：

  进行了一项定量分析研究，以确定由醋酸汞-乙二胺四乙酸（EDTA）氧化1-(2-芳基-2-羟基乙基)-3-烷基哌啶（±）-4c、d、f、h、4e、g、i、j和（±）-38生成的6-哌啶酮（类型7）和2-哌啶酮（类型5）的异构比。研究发现，所有具有苄氧基团的芳基底物，无论其位置如何，与去苄氧基衍生物（如±-4a、b）相比，更倾向于在6位发生氧化。将4e和（±）-4f的定量数据与（±）-4b的数据进行比较表明，4位的顺式乙酸链增加了6位氧化的程度，而同一位置的反式乙酸链则几乎没有影响。这两个因素增强了“金鸡纳碱引入法”在手性合成1类阿兰基麻黄碱中的实际应用价值，其中4e、g、i、j的醋酸汞-EDTA氧化生成6-哌啶酮（类型3）是关键的合成操作之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.496