N-[6-(tert-butoxycarbonyl)aminohexyl]-2(R)-(2-aminoacetylamino)-4-methylpentanamide | 294625-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(tert-butoxycarbonyl)aminohexyl]-2(R)-(2-aminoacetylamino)-4-methylpentanamide
• CAS: 294625-22-2
• 化学式: C₁₉H₃₈N₄O₄
• 分子量: 386.535
• InChiKey: NRMBLCUITYIFRA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  122.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(tert-butoxycarbonyl)aminohexyl]-2(R)-(2-aminoacetylamino)-4-methylpentanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-{[1-(6-amidinobutylhexylcarbamoyl)-3-methyl-1(R)-butylcarbamoyl]methyl}-1(S)-phenyl-2(R)-[(8-hydroxy-6(R),11(R)-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-2(R),6-methanobenzazocin-3-yl)methyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-8）的非肽类似物：κ选择性激动剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  MPCB-GRRI和MPCB-RRI的两个新颖的Kappa阿片受体激动剂类似物，MPCB（（-）-顺式-N-（2-苯基-2-羰甲氧基）环丙基甲基-N-去甲唑嗪）的杂合配体-强啡肽A（1-8）的末端片段已经合成。维持杂合化合物的肽片段的关键官能团，并分析了化合物1-40与μ，δ和κ阿片受体的结合亲和力和选择性。显示化合物15和16，MPCB-Gly-Leu-NH-（CH（2））（n）（）-NH-C（= NH）-C（4）H（9）（n = 5、6）对κ阿片受体具有高亲和力和选择性（K（i）（kappa）= 6.7和5.3 nM，K（i）μ/ K（i）（kappa）= 375和408，K（i）δ / K（i）（kappa）分别为408和424）。由于Kappa激动剂也可能通过与sigma位点的相互作用而引起拟精神病作用，对化合物15和16的亲和力可忽略不计（K（i）> 10000）进行了与sigm

  DOI：

  10.1021/jm990356p
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-(tert-butoxycarbonyl)aminohexyl]-2(R)-[2-(carbobenzoxy)aminoacetylamino]-4-methylpentanamide 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到N-[6-(tert-butoxycarbonyl)aminohexyl]-2(R)-(2-aminoacetylamino)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-8）的非肽类似物：κ选择性激动剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  MPCB-GRRI和MPCB-RRI的两个新颖的Kappa阿片受体激动剂类似物，MPCB（（-）-顺式-N-（2-苯基-2-羰甲氧基）环丙基甲基-N-去甲唑嗪）的杂合配体-强啡肽A（1-8）的末端片段已经合成。维持杂合化合物的肽片段的关键官能团，并分析了化合物1-40与μ，δ和κ阿片受体的结合亲和力和选择性。显示化合物15和16，MPCB-Gly-Leu-NH-（CH（2））（n）（）-NH-C（= NH）-C（4）H（9）（n = 5、6）对κ阿片受体具有高亲和力和选择性（K（i）（kappa）= 6.7和5.3 nM，K（i）μ/ K（i）（kappa）= 375和408，K（i）δ / K（i）（kappa）分别为408和424）。由于Kappa激动剂也可能通过与sigma位点的相互作用而引起拟精神病作用，对化合物15和16的亲和力可忽略不计（K（i）> 10000）进行了与sigm

  DOI：

  10.1021/jm990356p