methyl 4-((4-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)phenyl)amino)benzoate | 1391048-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-((4-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)phenyl)amino)benzoate
• CAS: 1391048-41-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: GCKUSUUTISVEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)phenyl)amino)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-(4-(2-carboxy-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)phenylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于3-（1 H-咪唑-和三唑-1-基）-2,2-二甲基-3-（4-（苯氨基）苯基）丙基支架的新型视黄酸4-羟化酶（CYP26）抑制剂

  摘要：

  维甲酸（RA）是维生素A的生物活性代谢物，在医学上用于治疗过度增生性疾病，包括皮肤病和癌症。RA的抗增殖作用以及毒性和对RA治疗产生抗药性的局限性已得到充分证明。RA代谢抑制剂（RAMBAs或CYP26抑制剂）作为在过度增殖性疾病中增强内源性视黄酸水平的替代方法，引起了越来越多的关注。新型3-（1 H描述了在MCF-7 CYP26A1微粒体测定中的-咪唑-和三唑-1-基）-2,2-二甲基-3-（4-（苯基氨基）苯基）丙基衍生物。最有前途的抑制剂2,2-二甲基-3-（4-（苯基氨基）苯基）-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙酸酯（6）的IC 50为13 nM（与标准Liarozole IC 50 540 nM和R116010 IC 50 10 nM相比），并使用一组CYP进一步评估CYP选择性，发现CYP26的选择性> 100倍，而观察到的CYP1A2、2C9和2D6则为15倍与C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 N,N'-羰基二(1,2,4-三氮唑) 、 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4-((4-(3-methoxy-2,2-dimethyl-3-oxo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于3-（1 H-咪唑-和三唑-1-基）-2,2-二甲基-3-（4-（苯氨基）苯基）丙基支架的新型视黄酸4-羟化酶（CYP26）抑制剂

  摘要：

  维甲酸（RA）是维生素A的生物活性代谢物，在医学上用于治疗过度增生性疾病，包括皮肤病和癌症。RA的抗增殖作用以及毒性和对RA治疗产生抗药性的局限性已得到充分证明。RA代谢抑制剂（RAMBAs或CYP26抑制剂）作为在过度增殖性疾病中增强内源性视黄酸水平的替代方法，引起了越来越多的关注。新型3-（1 H描述了在MCF-7 CYP26A1微粒体测定中的-咪唑-和三唑-1-基）-2,2-二甲基-3-（4-（苯基氨基）苯基）丙基衍生物。最有前途的抑制剂2,2-二甲基-3-（4-（苯基氨基）苯基）-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙酸酯（6）的IC 50为13 nM（与标准Liarozole IC 50 540 nM和R116010 IC 50 10 nM相比），并使用一组CYP进一步评估CYP选择性，发现CYP26的选择性> 100倍，而观察到的CYP1A2、2C9和2D6则为15倍与C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.076