2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one | 70779-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 70779-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: HMEPTMBDZJIUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸盐的催化脱酰基烷基化（DaA）：（±）-三氢呋喃的全合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，公开了一种有效的Pd（0）催化的环烷酮的烯醇碳酸酯（作为亲核体）的Pd（0）催化脱酰基烯丙基化（DaA），该环烷酮在C 2位与容易获得的烯丙醇（作为亲电子体）共享酰基功能。获得了各种具有良好至极好的收率的，具有在C-2位置（全碳季中心）的芳环和烯丙基的环烷酮（36个实例）。该方法的有用性已由5个步骤由2-芳基环己酮全合成金莲花科生物碱，（±）-肉桂烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152129
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-1-en-1-yl) carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自然存在的A科生物碱，（-）-可瑞宁，（-）- epi-可瑞宁，（-）-氧代辛胺，（+）- epi- Elwesine，（+）-Vittatine和（+）- epi的催化不对称全合成-维他汀*

  摘要：

  迅速的方法来crinine型的对映选择性催化全合成石蒜生物碱具有通过Pd催化的对映选择性脱羧allylenol碳酸盐的烯丙基化的关键步骤（高达96％ee）的而完成的。使用这种策略，集体全合成石蒜生物碱如（ - ） -外延-elwesine（1B），（ - ） - crinine（1C），（ - ） -外延-crinine（1E），（ - ） - oxocrinine（1F）和（-）-buphanisine（1d）已完成。令人欣慰的是，天然存在的金莲花科生物碱，例如（+）-vittatine（1g），（+）-Epi -vittatine（1h）和（+）- epi -elwesine（1i）[分别是（-）- 1c，（-）- 1e和（-）- 1b的对映体]也可以通过切换对映体来实现催化对映选择性步骤中使用的配体的数量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01703

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• Hoshino, Osamu; Sawaki, Shohei; Shimamura, Naomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2734 - 2743
  作者：Hoshino, Osamu、Sawaki, Shohei、Shimamura, Naomi、Onodera, Akira、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;SAWAKI, SHOHEI;SHIMAMURA, NAOMI;ONODERA, AKIRA;UMEZAWA, BU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2734-2743
  作者：HOSHINO, OSAMU、SAWAKI, SHOHEI、SHIMAMURA, NAOMI、ONODERA, AKIRA、UMEZAWA, BU+

  DOI：——

  日期：——