2-amino-4-chloro-5-(p-nitrophenylsulfinyl)pentanoic acid trifluoroacetyl salt | 74514-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-5-(p-nitrophenylsulfinyl)pentanoic acid trifluoroacetyl salt
• CAS: 74514-65-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 434.778
• InChiKey: CISUEIPJAISSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.48h， 生成 2-amino-4-chloro-5-(p-nitrophenylsulfinyl)pentanoic acid trifluoroacetyl salt
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基亚砜-烯丙基亚磺酸酯重排进行基于机制的酶失活1。

  摘要：

  2-氨基-4-氯-5-(对硝基苯亚磺酰基)戊酸 (1) 已合成，并显示可诱导两种磷酸吡哆醛依赖性酶基于机制的失活：(1) 胱硫醚 γ-合成酶，催化 γ -细菌甲硫氨酸生物合成中的置换反应； (2)蛋氨酸γ-裂解酶，其催化细菌蛋氨酸分解中的γ-消除反应。失活是不可逆的并显示出饱和动力学。当被 2-氨基-4-氯-5-(对硝基[3H]苯基-亚磺酰基)戊酸 (la) 灭活时，每种酶每摩尔酶单体含有大约 1 摩尔氚，证实每种蛋白质的修饰是共价且化学计量的。当甲硫氨酸γ-裂解酶被2-氨基-4-氯-5-[3H]-5-对硝基苯亚磺酰基)戊酸(lb)完全灭活时，给出亚化学计量标记(每摩尔酶单体0.12摩尔氚)。这两种酶均被 1 灭活，很容易被硫醇重新激活。失活的胱硫醚 γ-合成酶在与过量的二硫苏糖醇一起孵育后可恢复 25% 的催化活性，而甲硫氨酸 γ-裂解酶被二硫苏糖醇、巯基乙醇和巯基丙酸酯 100% 重新

  DOI：

  10.1021/ja00532a042