(E)-isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 1446211-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1446211-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: FBKIWDSHMUADSM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (E)-isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 Cu(OTf)₂ 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Danishefsky's Diene与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体杂Diels-Alder反应

  摘要：

  借助手性铜配合物，首次开发了Danishefsky's二烯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度对映选择性异Diels-Alder反应。该方案提供了容易获得的具有四元中心的旋光性二氢吡喃酮的对映选择性和高收率的方法。此外，基于分离的中间分析，反应途径是底物依赖性的。

  DOI：

  10.1021/ol5015009

文献信息

• The Synthesis of<i>trans</i>-Perhydroindolic Acids and their Application in Asymmetric Domino Reactions of Aldehyde Esters with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Jiefeng Shen、Delong Liu、Qianjin An、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200456

  日期：2012.11.26

  addition/cyclization reactions of aldehyde esters with β,γ-unsaturated α-keto esters. They proved to have excellent catalytic behavior, allowing for the synthesis of multi-substituted, enantiomerically enriched hemiacetal esters. Under optimal conditions (using 10 mol% catalyst loading), a series of β,γ-unsaturated α-keto esters was examined with up to 99% de, ee and yield, respectively. Additionally, the

  （2 S，3 aR，7 aS）-全氢吲哚酸是合成trandolapril的关键中间体，及其反式异构体也很容易制备。这些脯氨酸样分子是在于它们含有一个刚性的双环结构独特，具有两个氢原子的反式在桥头碳原子上彼此连接。这些分子已成功用作醛酯与β，γ-不饱和α-酮酯的不对称多米诺·迈克尔加成/环化反应中的手性有机催化剂。它们被证明具有出色的催化性能，可以合成多取代，对映异构体富集的半缩醛酯。在最佳条件下（使用10 mol％的催化剂负载），检查了一系列β，γ-不饱和α-酮酸酯，分别具有高达99％的de，ee和收率。另外，对映体富集的半缩醛酯可以容易地转化为其相应的生物活性吡喃并[2,3- b ]吡喃（具有多取代的双环骨架）。
• Asymmetric Michael addition of diphenylphosphine to β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by a P-stereogenic pincer-Pd complex
  作者：Yang Xu、Zehua Yang、Boqiang Ding、Delong Liu、Yangang Liu、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.026

  日期：2015.9

  An asymmetric Michael addition of diphenylphosphine to (beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters was developed using a P-stereogenic pincer-Pd complex as a catalyst. The corresponding hydrophosphination products were obtained in good yields (up to 94%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 93% ee) under the optimum reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.