N-tert-butyl-2-(4-methoxylphenyl)-1H-indole-3-carboxamide | 1385660-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-methoxylphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1385660-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: MQEPKBYZDLMELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 水 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-tert-butyl-2-(4-methoxylphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides followed by isocyanide insertion: synthesis of 2-substituted 1H-indole-3-carboxamides

  摘要：

  开发了一种通过PdCl2催化的o-炔基三氟乙酰苯胺的环化反应，随后进行异氰化物插入，合成2-取代的二级和三级1H-吲哚-3-羧酰胺的基控合成方法。在室温下，使用空气中的O2作为钯催化剂的唯一氧化剂，反应顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc33435f

文献信息

• MOF-based Pd catalysts: a controllable and efficient platform towards cyclization reactions of isonitriles
  作者：Yujie Xia、Jiawei Li、Meng Li、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d2gc02147a

  日期：——

  the state transformation of Pd(II)x-UiO-67-bpy, which exhibits good catalytic properties and stability in the cyclization of isonitriles with N-acyl-o-alkynylanilines. The regulation of UiO-67-bpy on palladium active species at different stages of the reaction time realizes the efficient utilization of the Pd catalyst with high TONs (turnover numbers) and further decreases the loadings of metal species

  催化效率对反应体系至关重要，并且与物理和化学条件有着内在的联系。提高催化效率的挑战之一是金属催化剂对其状态转变的有限活性。通常，均相系统中的金属中心比其非均相系统表现出更好的催化活性，但由于热力学不稳定性而导致稳定性较低。结合这两个系统的特点，我们报告了“多相催化的均质化”来说明 Pd( II ) x -UiO-67-bpy 的状态转变，它在N环化异腈中表现出良好的催化性能和稳定性-酰基-o-炔基苯胺。UiO-67-bpy在反应时间不同阶段对钯活性物种的调控实现了高TONs（周转数）Pd催化剂的高效利用，并进一步降低了金属物种和碱的负载量。催化剂的这种状态转变不仅赋予了 Pd( II ) 物种高催化活性和稳定性，而且为非均相催化剂的催化行为提供了新的见解。