2-benzyl-5-[(diethylamino)methylene]-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one | 1148041-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-5-[(diethylamino)methylene]-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
• CAS: 1148041-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: GIYHTVFQJUKEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-[(diethylamino)methylene]-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到ethyl 8-benzyl-9-methyl-2-oxo-2,5,6,8-tetrahydropyrano[2,3-e]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrano [2,3- e ] isoindol-2-ones，new angelicin heteroanalogues

  摘要：

  据报道，吡喃并[2,3 - e ] isoindol-2-one环系统，即当归的杂类似物，可以方便地合成。我们的合成方法包括使用5-二烷基氨基-或5-羟基亚甲基中间体作为结构单元，使吡喃环在异吲哚部分上的成环反应。研究了新衍生物的光抗增殖活性。其中一些在8位带有苄基的化合物在微摩尔范围内具有IC 50活性。细胞的细胞毒性涉及细胞凋亡，细胞周期概况的改变和膜的光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.096
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-benzyl-5-[(diethylamino)methylene]-3-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- h ]喹啉酮类新型光化学治疗剂

  摘要：

  合成吡咯并[3,4- h ]喹啉-2-酮作为角呋喃香豆素当归的氮等价物，目的是获得具有增加的抗增殖活性和较低的不良毒性作用的新型光化学治疗剂。寻求一种通用的合成途径以分离具有在吡咯部分上的良好取代模式的新环系统的衍生物。新化合物的光生物学筛选显示出强大的光毒性作用和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。诱导的细胞光细胞毒性与线粒体和溶酶体的参与，细胞周期谱的改变和膜脂质过氧化的凋亡有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.023