1D-(1,2,4/3)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol | 202459-98-1

• 英文名称: 1D-(1,2,4/3)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R)-6-acetamidocyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate；Konduramin-F-4-tetraacetat；[(1S,4R,5S,6S)-4-acetamido-5,6-diacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 202459-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: CYPUXKRIWFICCK-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,6aS,6bR)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酰胺 、 sodium p-toluenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 1D-(1,2,4/3)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lycoricidine和Conduramine B-1，ent-C-1，C-4，D-1，ent-F-1和ent-F-4的全合成以及（-）-Laminitol的形式合成：基于C2对称手性池的灵活策略。

  摘要：

  从便宜的一种简便和多样性导向合成策略朝向氨基环醇的天然产物Ç 2 -对称升酒石酸被开发。关键的环氧化物用作常见的中间体，可在6至11个步骤中完成8个不同的目标分子。以非对映选择性的方式合成了各种烯丙胺型conduramines。探索了Heck芳基化反应，以简明合成（+）-可可可啶的方式构建菲啶酮环。此外，还开发了高效的（-）-laminitol正式合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01221

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。