(2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 108400-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 108400-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: HQGNFOGKHVPZCR-URYVQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-2,4-dienoyl chloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6