11-bromo-5,5-dimethyl-benzo[4,5]imidazo[1,5-b;3,4-b']diisoxazole-1,2,8,9-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 63086-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-bromo-5,5-dimethyl-benzo[4,5]imidazo[1,5-b;3,4-b']diisoxazole-1,2,8,9-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: tetramethyl 13-bromo-6,6-dimethyl-4,8-dioxa-5,7-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.07,11]pentadeca-2,9,12,14-tetraene-2,3,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 63086-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₁₀
• 分子量: 541.309
• InChiKey: RIKHQLDWGGVGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1,3-dioxide 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 5, 470-478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofurazan N-oxides as synthetic precursors. Part 2. Conversion of benzofurazan N-oxides into 2H-benzimidazoles and some unusual reactions of 2H-benzimidazoles
  作者：D. W. S. Latham、O. Meth-Cohn、H. Suschitzky、J. A. L. Herbert

  DOI：10.1039/p19770000470

  日期：——

  Benzofurazan N-oxides react with primary nitroalkanes to give 1-hydroxybenzimidazole 3-oxides; with secondary nitroalkanes, red 2,2-dialkyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxides are formed. The 2H-benzimidazole oxides react as bis-1,3-dipolar nitrones with acetylenic dipolarophiles (methyl acetylenedicarboxylate and benzyne) but undergo a complex series of redox reactions with tetracyanoethylene giving purple

  苯并呋喃氮氧化物与伯硝基链烷反应生成1-羟基苯并咪唑3-氧化物; 与仲硝基烷烃一起，形成红色的2,2-二烷基-2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。2 H-苯并咪唑氧化物以双1,3-双极性硝酮与炔属双极性亲和剂（乙炔二羧酸甲酯和苯炔）反应，但与四氰基乙烯发生一系列复杂的氧化还原反应，生成紫色醌类二氰基亚甲基衍生物，也由丙二腈阴离子的作用形成。2 H-苯并咪唑氧化物的O-烷基化与氟代硫酸甲酯发生，并且辐射导致重排为O -2-硝基苯基羟胺衍生物。