(2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1360874-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
• CAS: 1360874-49-2
• 化学式: C₂₃H₃₀ClN₅O₄Si
• 分子量: 505.054
• InChiKey: GHNWIMURHDFQIT-UCEPWOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 [6-(15)N]-2-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(3-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine 在 二氯乙酸 、 ¹⁵N-ammonium chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氯化锑 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382