2-{(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}ethanol | 639087-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}ethanol
• CAS: 639087-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: IPSJFHIIBPDMKV-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}ethanol 在 草酰氯 、 TEA 、 异丙基氯化镁 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,9R)-1-{(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}-9-methyl-8-methylene-6,10-bis(triethylsilanyloxy)dec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁烷-1,2-二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 triisopropylbenzylsulfonylimidazole 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-{(4R,6S)-6-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1−C-28 ABCD Unit of Spongistatin 1

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1-C-28 ABCD fragment of spongistatin is described. Anti-selective boron-mediated aldol coupling of a CD spiroketal ketone fragment to an AB spiroketal aldehyde unit forms the desired C1-C28 advanced intermediate. Other features include the double conjugate addition of a dithiol to an ynone to generate the key beta-keto-dithiane unit required for the synthesis of the AB spiroketal fragment.

  DOI：

  10.1021/ol035849+