1-[2-(tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-dibromo-4-methylbenzene | 934266-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-dibromo-4-methylbenzene
• CAS: 934266-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: SOPLVMMOASUELV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-dibromo-4-methylbenzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-bis(diphenylphosphino)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称 2,6-双（膦基）酚的合成

  摘要：

  已经通过两种通用方法合成了带有 2,6-双（膦基）苯酚结构基序的化合物。双锂-卤素交换发生在O-保护的（通过甲基或四氢吡喃基）2,6-二溴-4-甲基苯酚衍生物与BuLi（2当量）的低温反应中；用氯膦 ClPR2 (R = Ph, iPr) 和相应的 O-脱保护使反应混合物猝灭，得到对称取代的 2,6-双（膦基）苯酚。PR2 官能团的顺序掺入是通过四氢吡喃基保护的 2,6-二溴-4-甲基苯酚的单个锂 - 卤素交换（1 当量 BuLi）完成的，然后是 ClPR2 淬灭，从而能够合成不对称的 2,6-双（膦）酚。此类化合物也可通过四氢吡喃基保护的 4-叔丁基苯酚的连续邻位锂化，然后是 ClPR2 淬灭获得。所有新化合物均已通过光谱分析方法（1H 和 31P NMR 以及质谱法）进行表征。此外，还有两种化合物，1-(二苯基膦基)-3-(二苯基磷酰基)-2-甲氧基-5-甲基苯 (3a-ox) 和 1

  DOI：

  10.1002/hc.20251
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,6-二溴-4-甲基苯酚 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-[2-(tetrahydropyranyl)oxy]-2,6-dibromo-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称 2,6-双（膦基）酚的合成

  摘要：

  已经通过两种通用方法合成了带有 2,6-双（膦基）苯酚结构基序的化合物。双锂-卤素交换发生在O-保护的（通过甲基或四氢吡喃基）2,6-二溴-4-甲基苯酚衍生物与BuLi（2当量）的低温反应中；用氯膦 ClPR2 (R = Ph, iPr) 和相应的 O-脱保护使反应混合物猝灭，得到对称取代的 2,6-双（膦基）苯酚。PR2 官能团的顺序掺入是通过四氢吡喃基保护的 2,6-二溴-4-甲基苯酚的单个锂 - 卤素交换（1 当量 BuLi）完成的，然后是 ClPR2 淬灭，从而能够合成不对称的 2,6-双（膦）酚。此类化合物也可通过四氢吡喃基保护的 4-叔丁基苯酚的连续邻位锂化，然后是 ClPR2 淬灭获得。所有新化合物均已通过光谱分析方法（1H 和 31P NMR 以及质谱法）进行表征。此外，还有两种化合物，1-(二苯基膦基)-3-(二苯基磷酰基)-2-甲氧基-5-甲基苯 (3a-ox) 和 1

  DOI：

  10.1002/hc.20251