(2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-8-oxocephalotaxane | 1189542-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-8-oxocephalotaxane
• 英文别名: (2S,3S,4R,6S)-3,4-dihydroxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-one
• CAS: 1189542-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: LJWYMYLWNQOVDE-AHBIMHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-8-oxocephalotaxane 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(±)-cephalezomine H
  参考文献：
  名称：

  头孢唑胺H的不对称全合成和结构调整

  摘要：

  cephalezomine H的修改后的结构，三尖杉生物碱，被呈现。从合成（-）-头孢他辛的关键中间体合成了头孢唑胺H的最初分配和修改的结构。

  DOI：

  10.1021/jo901689a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(tert-butyldimethylsililoxy)-3-hydroxy-8-oxocephalotaxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-8-oxocephalotaxane
  参考文献：
  名称：

  头孢唑胺H的不对称全合成和结构调整

  摘要：

  cephalezomine H的修改后的结构，三尖杉生物碱，被呈现。从合成（-）-头孢他辛的关键中间体合成了头孢唑胺H的最初分配和修改的结构。

  DOI：

  10.1021/jo901689a