(R)-methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)butanoate | 1321530-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)butanoate
• CAS: 1321530-51-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: QWXPVQGXAJIJEB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-2-butenoate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₀H₅₀IrN₃O₃P⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)butanoate 、 (R)-methyl 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (+)-Torrubiellone C

  摘要：

  Silyl-protected (R)-methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate was obtained by an enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation In high yield and selectivity. Elaboration of this building block via Takai and Stille reactions gave a protected hydroxy polyene chain, which was coupled to a 5-hydroxyphenyl-4-hydroxy-2-pyridone derivative by a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Deprotection gave synthetic (+)-torrublelione C, which led to the assignment of the configuration of the natural product as (R).

  DOI：

  10.1021/ol201692h