2'-deoxy-O⁶-<2-(phenylthio)ethyl>guanosine | 226894-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-O⁶-<2-(phenylthio)ethyl>guanosine
• 英文别名: 2'-deoxy-O⁶-[2-(phenylthio)ethyl]guanosine；(2R,3S,5R)-5-[2-amino-6-(2-phenylsulfanylethoxy)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 226894-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 403.462
• InChiKey: LTMAFJPHXRANEE-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-O⁶-<2-(phenylthio)ethyl>guanosine 在 吡啶 、 氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.13h， 生成 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides, Part LXI, Phthaloyl Strategy: A New Concept of Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  A new alternative strategy of oligonucleotide synthesis was developed by use of thr phthaloyl protecting group for the exocyclic amino functions of the nucleobases (see 9 - 12). This approach combines the advantages of cheap and easily accessable monomeric building blocks (see 17 - 20), standard machine-aided oligonucleotide synthesis, and a fast deprotection protocol which is orthogonal to the cleavage procedure from the solid support. The crude oligonucleotides show high purity and require, in general, no further chromatographic purification.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<633::aid-hlca633>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-O⁶-<2-(phenylthio)ethyl>guanosine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2'-deoxy-O⁶-<2-(phenylthio)ethyl>guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVII 部分，用于核苷和核苷酸化学中碱基保护的 2-氰乙基和 (2-氰基乙氧基)羰基

  摘要：

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q